T. Wilkinsonas laimėjo „Bafta“ už 1997 m. filmą „The Full Monty“ ir vėl atliko Džeraldo vaidmenį, kai „Disney+“ transliacijos serialas vėl aplankė veikėjus po 26 metų.
Iš viso jis gavo šešias „Bafta“ nominacijas ir dvi „Oskaro“ nominacijas už Michaelo Claytono charakterį filme „In The Bedroom“.
Jis taip pat pasirodė filmuose „The Grand Budapest Hotel“ ir „Girl with a Pearl Earring“.
Iš viso per savo karjerą suvaidinęs daugiau nei 130 filmų ir televizijos serialų, T. Wilkinsonas taip pat nevengė vaidinti ir periodo dramose, tokiose kaip 1995 m. „Sense and Sensibility“ ir 2013 m. „Belle“, taip pat vaidino nusikaltėlius tokiuose filmuose kaip „Rush Hour“ kartu su Jackie Chaną 1998 m. arba Guy Ritchie filme „RocknRolla“ 2008 m.
O vaidindamas JAV politines figūras, jis pelnė „Emmy“ už Benjamino Franklino vaidmenį 2008 m. mini seriale „John Adams“ ir „Emmy“ nominaciją kaip Johno F. Kennedy tėvas Džo filme „The Kennedys“. Jis taip pat vaidino prezidentą Lyndoną B Johnsoną 2014 m. filme „Selma“.
Pasak britų kino enciklopedijos, T. Wilkinsonas buvo „svarbi žvaigždė, turinti nepaprastą dovaną – viena iš kelių – perteikti vidinį skausmą“.