Iki tol, kol paprašė Pippos rankos, Jamesas buvo vadinamas vienu geidžiamiausių Londono viengungių. Į savo namus žiniasklaidą Jamesas buvo įsileidęs tik kartą, kadangi akylai saugo savo privatų gyvenimą.
Dar 2006-aisiais jis pardavinėjo septynių aukštų, penkių miegamųjų namą.
Pirmąjį namą vyras nusipirko dar 1998-aisiais, būdamas vos 22-ejų metų. Anuomet jo vertė buvo kukloka, daugiau kaip 2 milijonai eurų, kadangi patalpos priklausė įvairioms įmonėms, kurios buvo įsirengusios savo darbo vietas. Kambariai buvo niūrūs, tušti, su varganais kilimais ir be jokių vonios kambarių.
Suskubus užbėgti už akių skelbiama, kad visa tai – ne turtingų tėvų dovanėlė.Jameso mama Jane buvo artistė, o tėvas Davidas – mašinų pardavėjas. Viskas pasikeitė po to, kai jis įsigijo paprastą viešbutį, kurį pavertė prabangiais apartamentais.
Pertvarkę namą ir jį įrengę pagal visus prabangos poreikius, šeima jį pardavė už beveik 15 milijonų eurų, taip uždirbdami nemažą sumą.
Ir, nors Jamesas lankė mokyklą, kuri per metus kainuoja daugiau kaip 39 tūkstančius eurų, viską užsidirbo savo rankomis. Universitetą jis praleido dėl to, kad galėtų dirbti.