O.Čiukšys taip pat yra „MGP Investicija“ įmonių grupės plėtros vadovas. 2010 – 2011 m. jis ėjo „Ignalinos atominės elektrinės“ generalinio direktoriaus, korporatyvinių reikalų direktoriaus pareigas. 2009 m. buvo Centrinės projektų valdymo agentūros specialios grupės, dėl IAE eksploatavimo nutraukimo agentūros, įkūrimo vadovu.
2004–2006 m. dirbo Lietuvos ambasadoriumi Latvijoje, o 2006–2009 m. - ambasadoriumi Čekijoje. 2000-2001 m. O.Čiukšys ėjo Ūkio viceministro pareigas. Nuo 1995 iki 2000 m. dirbo “Ogmios Laiko” generaliniu direktoriumi.
1991 m. jis Užsienio reikalų ministerijoje pradėjo dirbti Prekybos skyriaus vedėju.
Osvaldas Čiukšys taip pat yra Stokholmo Ekonomikos mokyklos ir Tarptautinės teisės ir verslo aukštosios mokyklos bendradarbis.
