Nuo pat vaikystės S. Penkinas stengėsi išsiskirti iš minios savo apranga. Savo karjeros pradžioje, kai atlikėjui teko šluoti gatves, tam, kad išgyventų, jis pirkdavo drabužius blusų turguje ir apsiūdavo juos blizgučiais ir kitais papuošalais. Dabar atlikėjas mėgsta juokauti, kad jei jis nebūtų tapęs dainininku, būtų buvęs geras siuvėjas.
„Aš gimiau netinkamoje šalyje, netinkamu laiku. Pavyzdžiui, XVIII amž. vyras pasipuošęs auksiniais nėriniais nieko nenustebintų. Pradžioje savo kostiumais aš norėjau šokiruoti publiką ir išsiskirti iš pilkos minios. Bet dabar mano sceninis įvaizdis pasikeitė. Aš subrendau, tapau solidesnis, todėl tai, kas blizga ir šokiruoja, tapo praeitimi“, – sako atlikėjas.
Visų koncertinių kostiumų eskizus S. Penkinas piešia pats. Dainininkas įkvėpimo semiasi iš Eltono Johno, kurį laiko stiliaus ikona. Kaip pripažįsta atlikėjas, sceninių kostiumų gyvenimas – trumpas. Jie siuvami tam tikrai šou programai, o vėliau keliauja į spintą, todėl per daug metų susikaupė nemaža kolekcija – virš 2500 tūkst.
Paprastame gyvenime atlikėjas mėgsta nešioti „Jean Paul Gaultier“, „John Galliano“, „Burberry“ mados namų drabužius. Tačiau metams bėgant meilė spalvoms ir ekstravagantiškumui neblėsta. Kartais dėl savo aprangos jis patenka į komiškas situacijas. Vieną kartą S. Penkino net nenorėjo išleisti iš Amsterdamo oro uosto... dėl jo batų iš krokodilo odos.
„Amsterdame draudžiama įvežti gaminių iš retų gyvūnų odos, todėl teko ilgai tartis su muitininkais. Galu gale teko pakeisti batus“, – pasakojo dainininkas.