Šioms iškilmės C.Jenner pasirinko ryškiai mėlyną suknelę, atidengiančią pečius ir pabrėžiančią krūtinę. Šiam vakarui C.Jenner pasirinko švelnų makiažą, išryškinantį akis.
Apdovanojimus įteikė serialo apie transseksualus „Permatomas“ žvaigždė Judith Light.
Gavusi Metų moters apdovanojimą C.Jenner dėkojo savo šeimai už supratingumą bei palaikymą priėmus drąsų sprendimą keisti lytį.
Lyties keitimo operaciją 65 metų vyras nusprendė pasidaryti 2013 metais, praėjus mėnesiui po skyrybų su Kim Kardashian motina Kris Jenner, su kuria drauge gyveno 24 metus.
C.Jenner, be lyties keitimo ir veido operacijų, atlikta krūtų didinimo operacija, jai Caitlyn atseikėjo 10 tūkst. dolerių. Teigiama, kad šiuo metu Caitlyn krūtys – D dydžio. Taip pat buvo atlikta klubų operacija, kainavusi 5 tūkst. dolerių. Manoma, kad apvalesni Caitlyn klubai taip pat yra plastikos chirurgų darbas.