Komandos naujokui Panevėžys pažįstamas – čia 2020–21 m. sezono pabaigoje ir 2021–22 m. sezone rungtyniavo jo brolis Panagiotis.
Georgios anksčiau taip pat yra rungtyniavęs Lietuvoje, kuomet 2019–20 m. sezone kartu su broliu atstovavo Kėdainių „Nevėžiui“.
Iki etapo Lietuvoje Kalaitzakis nuo 2015 m. rungtyniavo Atėnų „Panathinaikos“ klube, su kuriuo būdamas 18-os debiutavo Eurolygoje. Į Graikijos sostinę Georgios grįžo 2020–21 m. sezone, kuriame po 4-tą kartą laimėjo šalies lygą ir taurę.
2021 m. Kalaitzakis išgirdo savo pavardę NBA naujokų biržoje, o šansą debiutuoti stipriausioje planetos lygoje jam suteikė Milvokio „Bucks“ klubas, kuriame graikas sužaidė 9-erias rungtynes.
Vėliau tame pačiame sezone „7bet-Lietkabelio“ naujokas prisijungė prie Oklahomos „Thunder“ komandos, kurioje per 4 mačus vidutiniškai gavo pasireikšti po daugiau nei 41 minutę ir rinko po 17,5 taško.
Geriausias rungtynes NBA Kalaitzakis sužaidė 2022 m. balandžio 9 d. prieš Los Andželo „Lakers“, kuomet pelnė 25 taškus, atliko 6 rezultatyvius perdavimus ir atkovojo 4 kamuolius.
Galimybių pasirodyti Georgios gavo ir NBA G lygoje, kur „Bucks“ ir „Thunder“ dukterinėse komandose Viskonsino „Herd“ ir Oklahomos „Blue“ iš viso žaidė 33 kartus.
Po sezono, praleisto už Atlanto, 25-erių krepšininkas grįžo į „Panathinaikos“ ir 2022–23 m. sezone žengė ant parketo 26-eriose Eurolygos rungtynėse, kuriose fiksavo 2 taškų ir 1,1 atkovoto kamuolio vidurkius.
Praėjusiame sezone Kalaitzakis žaidė Vokietijos pirmenybėse, Tiubingeno „Tigers“ gretose, kur vidutiniškai rinko po 10,5 taško, 3,5 atkovoto kamuolio ir 9,6 naudingumo balo.