„Trail Blazers“ garbę D.Lillardas gynė nuo savo karjeros NBA pradžios – nuo 2012 metų.
Amerikietis pagal sutartį kitame sezone turėtų Portlande uždirbti 45 mln. JAV dolerių dolerių, o 2024–25 metų sezone jo alga padidėtų iki 48 mln. JAV dolerių.
Pastarajame sezone gynėjas per 36 minutes pelnė 32,2 taško, atkovojo 4,8 kamuolio ir atliko 7,3 rezultatyvaus perdavimo.