C.Billupsas šiame vyriausioje stratego kėdėje pakeis nuo 2012 m. komandai vadovavusį Terry Stottsą. Pastarasis komandą paliko, kai Portlando krepšininkai pirmajame atkrintamųjų varžybų rate nusileido Denverio „Nuggets“ ekipai.
C.Billupsas šiuo metu dirba Los Andželo „Clippers“ ekipoje, kur užima trenerio asistento poziciją. Tai bus pirmasis legendinio krepšininko darbas vyriausiojo stratego pozicijoje.
Krepšininko karjeros metu C.Billupsas 2004 m. su „Detroit Pistons“ komanda netikėtai iškovojo NBA čempionu titulą, kai finale įveikė Kobe Bryanto ir Shaquilo O'Nealo vedamą „Los Angeles Lakers“. Įžaidėjas buvo išrinktas ir naudingiausiu finalo serijos žaidėju.
63-jų T. Stottsas su „Blazers“ iškovojo 402 pergales (318 nesėkmių) – tai antras geriausias rezultatas klubo istorijoje.
„Trail Blazers“ į ekipos generolo poziciją svarstė ir „Spurs“ trenerio asistentę Beck Hammon bei šiuo metu „Nets“ trenerių štabe dirbantį Mike'ą D’Antoni.
