34 metų 203 cm ūgio puolėją 1997-ųjų metų NBA naujokų biržoje septintuoju šaukimu pakvietė Toronto „Raptors“. Per savo karjerą krepšininkas žaidė„Raptors“ (1997-2000 m.), „Orlando Magic“ (2000–2004 m.), „Houston Rockets“ (2004–2010 m.), „New York Knicks“ (2010 m.), „Detroti Pistons“ (2010–2011 m.), „Atlanta Hawks“ (2011–2012 m.) ir „San Antonio Spurs“ (2013 m.).
T.McGrady septynis kartus žaidė „NBA Visų žvaigždžių savaitgalyje“ ir du kartus tapo rezultatyviausiu lygos žaidėju.