Joje jis būdamas vos 16 metų 1997-iaisiais buvo įtrauktos pagrindinės komandos sudėtį Čempionų lygoje. Debiutas įvyko po kelių metų ir jis tapo jauniausiu turnyro žaidėju. Šis rekordas laikėsi iki pat 2017 metų.
Madrido „Real“ garbę jis gynė iki pat 2014 metų, kuomet persikėlė į „Porto“ klubą.
Su Ispanijos rinktine jis taip pat pasiekė skambių pergalių – su komandos draugais laimėjo stambiausius turnyrus nuo 2008 iki 2012 metų.
2019 metais I.Casillasas buvo patyręs širdies smūgį.
