J. Boltonas pusantrų metų buvo prezidento patarėjas nacionalinio saugumo klausimais, o 2019 metų rugsėjį paliko Baltuosius rūmus. Jo ir D. Trumpo pozicijos daugeliu klausimų skyrėsi. J. Boltonas, pavyzdžiui, kategoriškai pasisakė prieš D. Trumpo suartėjimo su Šiaurės Korėjos lyderiu Kim Jong-unu kursą.
J. Boltonas savo knygoje „Kambarys, kuriame viskas vyko“ kaltina prezidentą savo politinius interesus iškeliant aukščiau nacionalinių saugumo interesų ir JAV gerovės. D. Trumpas esą prašė Kinijos paramos savo perrinkimui. Be to, J. Boltonas patvirtino, kad D. Trumpas spaudė Ukrainą pradėti tyrimą prieš jo priešininką Joe Bideną. J. Boltonas knygoje vaizduoja D. Trumpą kaip politikoje nesigaudantį bei nekompetentingą prezidentą.